KIMIA ORGANIK FISIK

REGANGAN RUANG

Regangan ruang adalah besarnya regangan pada struktur senyawa kimia berbentuk siklik untuk menunjukkan seberapa besarnya regangan ruang dari cicin siklik tersebut.

Teori Regangan Baeyer

Pada tahun 1885 seorang ahli kimia jerman, Adolf Von Baeyer mangemukakan senyawa-senyawa siklik membentuk cincin-cincin datar. Menurut Baeyer semua senyawa siklik (kecuali siklopentana) mengalami ragangan karena terjadinya penyimpangan dari sudut ikatan tetrahedal. Makin besar penyimpangan dari sudut ikatan tetrahedal makin besar ragangannya, yang berakibat makin reaktif pula. Akibatnya siklopropana yang mempunyai sudut ikatan 60° dan siklobutana 90° lebih reaktif dari pada propana dan butana. Menurut baeyer siklo prapana adalah sistem yang paling stabil karena sudut ikatannya 108°, yang hampir sama dengan sudut tetrahedal dan kemudian reaktifitasnya maningkat lagi mulai siklo hetsana.

Namun teori Baeyer tidak seluruhnya benar, karena kenyataan bahwa sikloheksana dan cincin yang lebih besar tidak lebih reaktif dari siklopentana. Sikloheksana ternyata bukan merupakan cincin datar dengan sudut ikatan 120° melainkan suatu cincin yang agak terlipat dengan sudut ikatan 109°, yang berarti hampir sama dengan sudut tetrahedal (http://bandycom.blogspot.co.id/2011/03/senyawa-karbon.html).

Dimana tabel data mengenai regangan ruang dapat dilihat pada tabel berikut :

 

Dua bentuk konformasi utama untuk sikloheksana dikenal sebagai bentuk kursi dan perahu. Bentuk kursi itu lebih stabil daripada bentuk perahu karena bentuk perahu memiliki bayangan ikatan C-C dan C-H. Hal ini dapat dilihat lebih baik dalam proyeksi Newman yang telah diambil seperti yang kita cari sepanjang dua ikatan di saat yang sama -yakni ikatan 2-3 dan 6-5. Dalam konformasi kursi, tidak ada C-C yang “bayangan” ikatan. Namun, dalam konformasi perahu, ikatan 1-2 ini bayangan dengan ikatan 3-4, 1-6 dan ikatan yang bayangan dengan ikatan 5-4. Ini berarti bahwa konformasi perahu kurang stabil daripada konformasi kursi dan sebagian besar molekul sikloheksana ada dalam konformasi kursi. Namun, hambatan energi kecil cukup untuk molekul sikloheksana melewati konformasi perahu dalam proses yang disebut ' membalik cincin. Kemampuan molekul untuk sikloheksana cincin-lain adalah penting ketika substituen yang ada. Setiap atom karbon di struktur kursi memiliki dua ikatan C-H, tetapi ini tidak identik . Salah satu ikatannya disebut sejajar karena kira-kira pada bidang cincin. Ikatan C-H yang lain vertikal terhadap bidang cincin dan disebut ikatan aksial (http://rsa1c115013vinigentari.blogspot.co.id/2016/10/tugasterstruktur-3-penjelasankenapa.html).

Siklopropana adalah planar, pada senyawa ini tidak dapat terjadi rotasi antar atau sepanjang ikatan atom.

 

 Siklobutana, sesuai dengan sudut ikatan dalam molekul dan sudut tetrahedral ikatan hibridisasi sp³ dari atom karbon memungkinkan terjadinya rotasi, sehingga senyawa siklobutana masih mungkin mempunyai berbagai bentuk konformasi molekul. pada gambar dibawah terlihat gambar model siklobutana dimana terlihat bahwa atom-atom karbon yang menyusun senyawa ini tidak terletak dalam satu bidang.

(http://ffarmasi.unand.ac.id/bahanajar,rpkps,jurnal,buku,cv/BA.RPKPS/Dayar%20Arbain/Kimia%20Organik%201/8.%20stereokimia%203.pdf)