PEMBENTUKAN IKATAN C-C, PENYERANGAN ELEKTROFILIK DAN NUKLEOFILIK

Atom karbon memiliki massa 12 dengan nomor atom 12. Konfigurasi elektronnya adalah 1s², 2s², 3p², dan mengalami hibridisasi dimana 1 elektron dari orbital 2s berpindah ke orbital 2pz, sehingga memiliki konfigurasi stabil 1s², 2s¹, 2p³, dengan membentuk orbital hybrid sp³. Sehingga atom karbon memiliki kesempatan untuk membentuk empat ikatan dengan atom lainnya, kestabilan struktur ini ditunjukan dengan sudut yang sama 109,50 dengan bentuk tetrahedral.

 

Berdasarkan karakteristik tetrahedral maka atom karbon dapat mengikat atom lain selain atom karbon itu sendiri. Secara sederhana atom karbon dapat membentuk empat ikatan dengan atom hydrogen. Kerangka senyawa hidrokarbon dibangun oleh banyak ikatan antar atom karbonnya. Kerangka senyawa hidrokarbon yang paling sederhana memiliki sebuah atom karbon, dilanjutkan dengan dua atom karbon, tiga atom karbon dan seterusnya

Dalam berikatan sesama atom karbon terdapat tiga kemukinan, pertama membentuk ikatan tunggal, ikatan rangkap dua dan ikatan rangkap tiga. Untuk penyederhanaan dapat kita ibaratkan ikatan tunggal terjadi dari orbital s dan disebut ikatan sigma pada orbital hibrid sp3 dan bentuk molekul tetrahedron dengan sudut 109,50. Senyawa dengan ikatan tunggal disebut dengan senyawa hidrokarbon jenuh. 

   

Reaksi ikatan pembentukan karbon-karbon adalah reaksi organik di mana ikatan karbon-karbon baru terbentuk. Mereka penting dalam produksi bahan kimia buatan manusia seperti obat-obatan dan plastik.

Pembentukan Ikatan C-C

1 .     Melalui reaksi radikal bebas

Tidak terkendali, dapat melakukan reaksi berantai (tidak digunakan dalam sintesis).

2 .    Melalui reaksi antara C⁺ dengan C^-

Pada proses heterolisis akan terjadi nukleofil dan elektrofil.

a. Nukleofil adalah spesies (atom / ion/ molekul) yang kaya elektron, sehingga dia tidak suka akan elektron tetapi suka akan nukleus (inti yang kekurangan elektron).

Contoh nukleofil:

b. Elektrofil adalah spesies (atom / ion / molekul) yang kekurangan elektron, sehingga

ia suka akan elektron.

Contoh elektrofil:

Menurut konsep asam basa Lewis nukleofil adalah suatu basa, sedangkan

elektrofil adalah suatu asam. Reaksi senyawa karbon pada dasarnya adalah reaksi

antara suatu nukleofil dengan suatu elektrofil.

Reaksi Adisi

Reaksi adisi terjadi pada senyawa tak jenuh. Molekul tak jenuh dapat menerima

tambahan atom atau gugus dari suatu pereaksi. Dua contoh pereaksi yang mengadisi pada ikatan rangkap adalah brom dan hidrogen. Adisi brom biasanya merupakan reaksi cepat, dan sering dipakai sebagai uji kualitatif untuk mengidentifikasi ikatan rangkap dua atau rangkap tiga. Reaksi adisi secara umum dapat digambarkan sebagai berikut:

1. Adisi elektrofilik

Tahap reaksi adisi elektrofilik adalah:

Tahap 1: serangan terhadap elektrofil E+yang terjadi secara lambat,

Tahap 2 : serangan nukleofil terhadap karbonium,

Sebagai contoh apabila etena bereaksi dengan HBr , mekanisme reaksi

mengikuti langkah sebagai berikut:

2. Adisi nukleofilik

Tahap reaksi adisi nukleofilik adalah:

permasalahan :
1. apakah ada reaksi lain yg dapat menmbentuk ikatan C-C ?
2. apakah reaksi eliminasi dapat menghasilkan ikatan C-C ?