Aromatisasi

            Ciri senyawa aromatis adalah mempunyai ikatan rangkap yangterkonyugasi, namun sifatnya tidak sama dengan alkena khususnyasifat kimianya, di mana senyawa aromatis tidak mengalami reaksiadisi. Sifat kearomatisan ( aromatisitas  ) suatu senyawa harus meme-nuhi tiga kriteria sebagai berikut :

1. Senyawa tersebut harus siklik 

2. Molekul tersebut harus datar (hampir datar), dengan hybrid yang umum adalah sp²

3. Memenuhi kaedah Huckel dengan sistim (4n + 2 )e π , dengann = 0, 1, 2, 3 …, dengan elektron π yang terkonyugasi. Elektron π  adalah electron pada ikatan π atau orbital p ( non bonding electron = n).  

            Dulu digunakan untuk menerangkan senyawa pemberi aroma seperti benzaldehid (dari buah cherries, peaches, dan almonds), toluena (dari balsam Tolu), dan benzena (dari distilat batubara ). Sekarang digunakan untuk merujuk kelas senyawa yang mengandung enam karbon seperti cincin benzena dengan tiga ikatan rangkap dua. 

Contoh :

Senyawa aromatis yang paling banyak adalah benzene dan derivatnya(benzene tersubstitusi). Benzena jauh lebih stabil bila dibandinkandengan sikloheksatriena yang dibuktikan dengan fakta eksperimen sebagai berikut:

Perbedaan sebesar 36 kkal/mol benzene dari sikloheksatrienahipotetik sebesar (3 x 28, 6-49, 8) kkal adalah merupakan energistabilisasi resonansi dari struktur benzene sebagai berikut :

Struktur sebenarnya dari benzena adalah struktur hibrid (III), bukan struktur resonansi I maupun struktur resonansi II.

Kebanyakan senyawa secara alami adalah bagian senyawa aromatik

• Hormon steroidal estron
• Analgesik morfin

Kebanyakan obat sintetik adalah bagian senyawa aromatik

• Obat antigelisah diazepam (Valium)

Benzena

• Ditemukan sebagai penyebab depresi sumsum tulang
• Menyebabkan leukopenia, atau menurunkan sel darah putih kalau terpapar dalam waktu lama

Pertanyaan :

Jelaskan kestabilan senyawa aromatik !

Reference :

Sitorus, Marham. 2007. Kimia Organik Fisik. Yogyakarta: Graha ilmu.

            Burhan. P. 2008. Senyawa Aromatik. ITS.