KEASAMAN DAN KEBASAAN SENYAWA ORGANIK

Klasifikasi asam-basa pada senyawa organik pada umumnya mengikuti teori asam-basa Bronsted –Lowry. Penentuan kekuatan asam-basa dapat dilihat dari arga pKa atau pKb-nya. Tetapi untuk senyawa-senyawa organik. Yang perlu diingat bahwa asam kuat akan menghasilkan basa konjugasi yang stabil, begitu juga sebaliknya akan lebih kompleks.

Kebanyakan asam adalah netral, maka basa konjugasi dari sebagian besar asam bermuatan negatif, karena asam tersebut kehilangan proton. Untuk itu perlu dipelajari struktur macam apa yang memberikan kestabilan muatan negatif, sebagaimana anion basa konjugasi yang lebih stabil, maka asamnya pun lebih kuat.

Hal yang mempengaruhi keasaman dan kebasaan :

a.      Efek Struktur

Umumnya muatan negatif akan stabil apabila muatan terdelokalisir pada ruangan yang lebih besar atau atom yang lebih banyak. Artinya, molekul dengan atom yang mengikat muatan negatif lebih banyak akan lebih stabil daripada satu atom yang mengikat muatan negatif. Hall-hal pokok dalam menentukan kestabilan muatan negatif adalah:

b.      Elektronegatifitas atom yang bermuatan negative

Muatan negatif lebih memilih berikatan unsur yang elektonegatif daripada unsur elektropositif. Itulah sebabnya mengapa air lebih asam daripada amonia, karena oksigen lebih elektronegatif dibandingkan nitrogen. 

c.       Ukuran atom yang bermuatan negatif

Muatan negatif lebih suka berikatan dengan atom yang berukuran besar, karena ruangan yang tersedia lebih besar, sehingga akan lebih stabil. HI lebih asam dibandingkan dengan HF, walaupun F^- lebih elektronegatif dibandingkan I^-. Ion I^- jauh lebih besar dibandingkan F^-, sehingga muatan negatifnya lebih stabil. Maka pada golongan halida, kekuatan asam bertambah dari HF, HCl. HBr dan HI yang terkuat.

d.      Kestabilan resonansi

Kestabilan basa konjugasi dari fenol terjadi karena anion dapat mendelokalisir muatan negatif ke sepanjang cincin dengan cara resonansi. Pada sikloheksanol, tidak terjadi resonansi, sehingga kekuatan asamnya jauh lebih kecil dibandingkan fenol.

e.       Kestabilan muatan negatif karena berdekatan dengan atom yang elektronegatif

Keberadaan grup elektronegatif di dekat atom hidrogen juga akan meningkatkan keasaman, karena akan menstabilkan muatan negatif. Misalkan pada substitusi hidrogen pada asam asaetat dengan klor, membuat molekul ini lebih asam 100 kali lipat. Hal ini disebabkan oleh atom klor yang elektronegatif akan mendorong kerapatan elektron ke arah oksigen, sehingga oksigen tidak menanggung semua muatan negatif sendirian.

            Pertanyaan :

Bagaimana efek delokalisasi dan efek medan pada sifat keasaman dan kebasaan suatu senyawa organik ?