KIMIA ORGANIK SINTESIS

PERKEMBANGAN SINTESIS TOTAL

            Sintesis organik adalah pembangun dari senyawa organik kompleks dengan bahan awal senyawa sederhana oleh serangkaian reaksi kimia. Senyawa yang disintesis sintesis (hasil sintesis) di alam disebut produk alami. Alam menyediakan sejumlah besar senyawa organik dan kebanyakan memiliki sifat kimia dan farmasi yang menarik.

            Sintesis dari molekul organik adalah aspek yang paling penting dari kimia organik. Ada dua bidang utama penelitian di bidang sintesis organik, yaitu sintesis total (total sythesis) dan metodologi (metodhology). Sebuah sintesis total adalah sintesis kimia lengkap senyawa kimia organik yang komplek dari molekul yang simpel (sederhana), yang tersedia secara komersial atau perkusor alami. Penelitian metodologi biasanya melibatkan tiga tahapan utama, yaitu penemuan (Discovery), optimasi dan study lingkungan (optimization and study of scope) dan keterbatasan (Limitations). Beberapa kelompok peneliti dapat melakukan sintesis total untuk menampilkan metodologi baru dan dengan demikian menunjukkan aplikasinya untuk sintesis kompleks senyawa lainnya.

Perubahan terbesar dalam kimia terjadi pada bidang kimia organik. Salah satu contohnya adalah kasus kimiawan Amerika, Robert B Woodward.

Woodward adalah kimiawan organik klasik terbesar, namun ia juga terdepan dalam mengeksploitasi instrumen baru, khususnya spektrometri inframerah, ultraviolet dan NMR. Keahliannya adalah melakukan sintesis total, penciptaan zat organik (biasanya alami) sepenuhnya di laboratorium, dimulai dari bahan yang sesederhana mungkin. Senyawa-senyawa yang berhasil ia sintesis bersama rekan-rekannya adalah alkaloid, seperti quinine dan srychnine, antibiotik seperti tetrasilin, dan molekul yang sangat rumit, klorofil.

Pencapaian terbesar Woodward dicapai enam tahun setelah ia menerima hadiah nobel kimia tahun 1965; sintesis vitamin B12, sebuah rekor kerumitan baru. Universitas Harvard berhasis mensintesis produk alami yang lebih rumit lagi kemudian, yaitu palytoksin, yang memiliki lebih dari 60 stereosenter.

Anugerah Nobel Kimia

Sintesis total ini memiliki manfaat praktis maupun ilmiah. Sebelum revolusi instrumental, sintesis sering dilakukan untuk membuktikan struktur molekul. Sekarang mereka adalah syarat untuk penemuan jenis obat baru. Mereka juga dapat dipakai untuk membuktikan teori. Bersama dengan teoritikus kimia Amerika kelahiran Polandia, Roald Hoffmann, Woodward mengikuti petunjuk dari sintesis B12 yang menghasilkan perumusan aturan simetri orbital. Aturan ini tampak berlaku pada semua reaksi organik termal atau fotokimia yang terjadi dalam satu langkah. Kesederhanaan dan ketelitian prediksinya dibuat oleh beberapa aturan baru, termasuk detail stereokimia yang sangat spesifik dari hasil reaksi, dan menjadi alat yang berharga untuk kimiawan organik sintetik.

Stereokimia, lahir pada akhir abad ke-19. Ia menerima perhatian yang tetap sepanjang abad ke-20. Detail struktur molekul tiga dimensi terbukti tidak hanya memiliki fungsi kritis, kimia dan biokimia saja namun juga sangat sulit untuk di analisa dan disintesis. Beberapa hadiah nobel kimia di paruh abad ke dua diberikan sebagian atau seluruhnya pada kemajuan di bidang stereokimia. Contohnya antara lain Derek Barton dari Inggris, John Cornforth dari Australia, Vladimir Prelog dari Uni Soviet dan lainnya.

Untuk mempermudah proses sintesis seperti yang dilakukan oleh Bruce Merrifield (Nobel Kimia, 1984), yang berhasil melakukan automatisasi sintesis peptida pada tahun 1969, atau lebih dikenal dengan sintesis fase padat. Merrifield mengulang sintesis Ribonuclease yang telah dilakukan sebelumnya oleh Stein dan Moore dan berhasil mensintesis enzim komplek ini yang memerlukan 369 jumlah reaksi kimia dengan 11931 langkah, dalam waktu hanya beberapa minggu. Padahal Stein dan Moore butuh waktu 30 tahun untuk menuntaskannya. Hasil penemuan Merrifield ini sangat penting dan merupakan milestone bagi perkembangan sintesis pada abad ke 21. Penemuan ini sangat menunjang sintesis polipeptida, biomolekul, dan juga sintesis paralel atau kombinatorial. 

Demikian pula, Ellias Corey juga telah menyumbangkan pemikirannya terutama untuk mempermudah sintesis suatu bahan. Corey memperoleh Nobel Kimia pada tahun 1990 atas karyanya yang sangat terkenal mengenai proses sintesis melalui pendekatan "retrosynthesis" atau sintesis terbalik. Dan yang terpenting dari temuan ini adalah rasionalisasi sintesis melalui pendekatan sistematik sehingga memudahkan dalam melakukan disain sintesis.

Contoh reaksi retrosintesis :

Disamping alasan seperti disebut diatas, alasan lain melakukan sintesis adalah untuk menciptakan molekul baru yang mungkin mempunyai sifat-sifat lebih berguna dibandingkan dengan senyawa alami. Misalnya serat sintetik seperti nilon, orlon, mempunyai sifat-sifat tertentu yang lebih baik dibandingkan dengan serat alam seperti sutera dan kapas. Banyak senyawa dalam obat-obatan yang merupakan modifikasi senyawa alami seperti aspirin, novocain dan barbiturat. Begitu pula, produk sintetik yang

kita kenal dalam masyarakat industri antara lain plastik, deterjen, insektisida, dan tablet kontraseptik. Sampai akhir 2006 ada sekitar 4 juta senyawa kimia yang sudah diregistrasi dan diperkirakan masih ada sekitar 3 juta lagi yang belum teregistrasi dimana 98 % diantaranya merupakan senyawa organik.

REFERENSI

Peter Atkins, Atkins’ Molecules, 2nd ed. (2003)

William H. Brock, The Fontana History of Chemistry (1992)

John C. Kotz, Paul M. Treichel, and Gabriela C. Weaver, Chemistry & Chemical Reactivity, 6th ed. (2006).

John B. Fenn, Engines, Energy, and Entropy: A Thermodynamics Primer (1982, reissued 2003).

Chemistry. (2010). In Encyclopædia Britannica. Retrieved June 20, 2010, from Encyclopædia.